Ещё в раннем возрасте начал писать стихотворения, однако долго время не считал себя поэтом. В будущем видел себя одним из творцов слова, в особенности – во французской литературе. Познакомившись с Сельвинским, вступил в семинар поэтов, посещал лекции Луговского. В первые годы войны заканчивает институт и начинает публиковаться. После войны Самойлов видит себя только в литературе, но в основном пишет случайные заказы, иногда появляется на радио, создаёт песни и различные композиции. И лишь в 58 году на свет появляется первых сборник стихотворений «Ближние страны». С этого момента литатурные произведения выходят чаще. Самолов принимает участие в спектаклях на Таганке, пишет песни для различных фильмов и постановок.
